El triptófano es uno de los 20 aminoácidos canónicos codificados en el código genético para la síntesis proteica.

Introducción

  El triptófano (abreviado como Trp o W) es además uno de los nueve aminoácidos esenciales para nosotros, los seres humanos. Debemos ingerirlo a través de la dieta, ya que no podemos sintetizarlo internamente. Su nombre IUPAC es ácido 2-amino-3-(1H-indol-3-il) propanoico, y se caracteriza por un anillo indólico, que lo distingue de otros aminoácidos. Su masa atómica son 204,23 Da y es la más alta de entre los aminoácidos canónicos.

Estructura Química

  El triptófano posee una estructura química única entre los aminoácidos debido a su anillo indólico, que es una estructura bencénica fusionada con un anillo de pirrol. Este anillo indólico es responsable de muchas de las propiedades bioquímicas del triptófano. La estructura del triptófano se puede describir como sigue:

• Grupo Amino (-NH2): Como todos los aminoácidos, el triptófano tiene un grupo amino unido al carbono α.
• Grupo Carboxilo (-COOH): También tiene un grupo carboxilo en el mismo carbono α.
• Cadena Lateral Indólica: La cadena lateral es un grupo indol que se une al carbono α a través de un metileno (-CH2-).

Metabolismo y Funciones Biológicas

El triptófano desempeña varios roles vitales en el cuerpo humano, más allá de su función como bloque de construcción para las proteínas.

Síntesis de proteínas

Como componente de las proteínas, el triptófano es necesario para la síntesis de diversas proteínas esenciales que participan en una variedad de funciones celulares.

Precursor de serotonina

Una de las funciones más conocidas del triptófano es su papel como precursor de la serotonina, un neurotransmisor crucial en la regulación del estado de ánimo, el apetito y el sueño. El metabolismo del triptófano en la vía de la serotonina implica los siguientes pasos:

1. Hidroxilación: el triptófano se convierte en 5-hidroxitriptófano (5-HTP) mediante la acción de la enzima triptófano hidroxilasa.
2. Descarboxilación: El 5-HTP se convierte en serotonina (5-HT) mediante la acción de la enzima descarboxilasa de aminoácidos aromáticos o aminoácido aromático L-descarboxilasa o 5-hidroxitriptófano descarboxilasa. Hay enzimas como esta que tienen muchos nombres.

Síntesis de melatonina

  La serotonina, a su vez, puede ser convertida en melatonina, una hormona que regula los ciclos de sueño-vigilia. La transformación se da en la glándula pineal a través de dos reacciones enzimáticas:

1. Acetilación: La serotonina se convierte en N-acetilserotonina.
2. Metilación: La N-acetilserotonina se convierte en melatonina.

Precursor de niacina

  El triptófano también es un precursor de la vitamina B3 o niacina en el hígado. A través de la vía de la quinurenina, una parte del triptófano dietético se convierte en ácido nicotínico (niacina), que es esencial para la producción de NAD+ y NADP+, coenzimas involucradas en el metabolismo energético.

Fuentes dietéticas

El triptófano se encuentra en una variedad de alimentos ricos en proteínas, tales como:

• Carne y lácteos: Pollo, pavo, leche y queso.
• Pescados: Salmón y atún.
• Huevos
• Cacao
• Legumbres: Soja, frijoles o alubias y lentejas.
• Nueces y semillas: pipas de calabaza, cacahuetes y nueces.
• Granos: Avena y trigo.

Deficiencia y Exceso

Deficiencia de Triptófano

  La deficiencia de triptófano puede llevar a varios problemas de salud, como trastornos del estado de ánimo, insomnio y una menor capacidad de síntesis de proteínas. Además, puede conducir a una deficiencia de niacina, lo que puede resultar en pelagra, una de esas enfermedades horribles caracterizada por dermatitis, diarrea y demencia.

Exceso de Triptófano

  El exceso de triptófano, aunque raro, se relacionó en su día con el síndrome de eosinofilia-mialgia, caracterizado por dolor muscular, erupciones cutáneas y niveles elevados de eosinófilos en la sangre. Este síndrome fue asociado a suplementos de L-triptófano contaminados en 1989 que causaron varias muertes, pero la relación no quedó clara.

Aplicaciones Clínicas y Terapéuticas

El triptófano y sus metabolitos tienen varias aplicaciones en la medicina y la psicología. Los suplementos de triptófano se utilizan a veces para tratar trastornos del sueño, depresión y ansiedad debido a su capacidad para aumentar los niveles de serotonina. Sin embargo, el uso de suplementos debe ser monitoreado debido a posibles efectos secundarios y la necesidad de mantener un equilibrio adecuado en el metabolismo del triptófano.

Investigación Reciente

  Investigaciones recientes han explorado el papel del triptófano en la salud intestinal y su influencia en el microbioma. Se ha descubierto que ciertos metabolitos del triptófano pueden actuar como señales importantes entre el intestino y el cerebro, sugiriendo un papel en la regulación de la inflamación intestinal y la función inmunológica.

  Además gracias a la actividad metabólica de ciertos microorganismos intestinales se convierte el triptófano en escatol que es fundamental para la formación del olor típico de las heces, esto es, gracias al triptófano nuestras deposiciones desprenden su olor característico.

  Un saludo